Siena to miasto żywotne, bogate i dumne. Na poparcie tego stwierdzenia wystarczy spojrzeć na imponującą katedrę il Duomo. Wzniesiona w najwyższym miejscu w Sienie - na szczycie wzgórza Santa Maria, nieukończona w XIV w., słynie z baptysterium i chrzcielnicy - prawdziwego muzeum rzeźbiarstwa oraz z dzieł Nicola i Giovanniego Pisano, Donatella, Michała Anioła i Pinturicchia.

Prowincja Sieny dzieli się na kilka podregionów, różniących się od siebie krajobrazem:

• Vald'Elsa i Chianti senese
• Val di Merse i Crete senesi
• Val d'Orcia i Val di Chian

San Gimignano i górne Vald'Elsa (dorzecze Elsy) są mekką turystów przez cały rok, ale nawięcej zwiedzających przyjeżdża tutaj latem, głównie ze względu na bogaty program kulturalny. Przedstawienia teatralne, koncerty muzyki klasycznej, przeglądy filmów i wiele innych imprez uprzyjemnia pobyt turystom w tym regionie.

Nazwą Chianti określa się w dokumentach XIII w. terytorium obejmujące okolice miasteczek Radda, Gaiole i Castellina, które wówczas podlegały jurysdykcji Florencji. Obecnie cały ten podregion żyje z produkcji win i z turystyki. Wiejski krajobraz Chianti to wzgórza o falistych, płynnych zarysach i urokliwe osady. Zamki, zagrody wiejskie oraz winnice sąsiadują tutaj ze sobą okolone zielenią, bujnie porastającą miejscowe wzgórza.

Miasteczka, maleńkie osady, kościoły i wiejskie zabudowania pojawiają się tu i ówdzie w dolinach rzek Merse i Farma. Opactwo San Galgano to wspaniały zabytek architektury gotyckiej, będący symbolem tego terytorium.

Silny niegdyś Castello di Frosini (spełniał początkowo funkcję spedale, tj. schroniska) był miejscem postoju dla podróżujących gościńcem Via Massetana, który łączył Sienę z Massa Marittima, a dalej prowadził na obszar wzgórz Colline Metallifere.

Gminy leżące na tym terytorium przygotowują szlaki przyrodniczo-krajoznawcze i rezerwaty przyrody w celu rewaloryzacji swych bezcennych skarbów naturalnego środowiska.

Obszar zwany le Crete Senesi leży w dolinach rzek Arbia, Ombrone i Asso, zajmuje terytorium rozciągające się między Sieną i Montepulciano, tzn. gminy: Asciano, Monteroni, Buonconvento, S. Giovanni 'Asso i tylko częściowo Sienę, Castelnuovo Berardenga, Trequanda, Pienza, Montalcino, Rapolano, S. Quirico Orcia. Ich łączna powierzchnia wynosi około 500 km kw. i stanowi tylko część całej powierzchni tychże wzgórz kredowych. Terytorium Crete Senesi odznacza się bogactwem źródeł i wód mineralnych, a także licznymi wodami termalnymi.

Obszar dorzecza Orcia to terytorium pod względem ekologicznym nietknięte. Jest przykładem krajobrazu, który przetrwał całe stulecia w tej samej, niezmienionej formie. Jego kontemplacja wywołuje te same odczucia, jakie poruszały i natchnęły malarzy epoki średniowiecza i renesansu.
W Castiglioni 'Orcia, Bagno Vignonii San Quirico d'Orcia znajdują się uzdrowiska znane i odwiedzane od wieków. Miejscowości te dzięki średniowiecznej drodze Frankijskiej były miejscem spotkań ważnych postaci politycznych i osobistości Kościoła. Zaprojektowana w XV w. Pienza zgodnie z koncepcjami najczystszego humanizmu stanowi pierwszy w historii urbanistyki przykład planu przestrzennego zagospodarowania.

Ten podregion nazwaną "krainą cudownych wód" z powodu leżących na jego terytorium ośrodków zdrojowych. To skrawek ziemi, na którym nierozerwalnie splatają się ze sobą historia i przyroda. Oprócz zabytków Val di Chiana może poszczycić się trzema rezerwatami przyrody i jednym parkiem narodowym. Miasteczka Torrita i Montefollonico do dziś przypominają o dawnych wojnach, jakie Siena i Florencja toczyły tutaj między sobą w XIII w. Wzgórza dorzecza Chiany - naturalny łącznik między Val d'Arno i Val d'Orcia - zapraszają do wędrówek po polach, pastwiskach, od kościółka do kościółka, zaglądania do starych średniowiecznych fortów i obcowania z historią na łonie natury.